ლეონარდო დაიბადა და აღიზარდა ლოს ანჯელესში, კალიფორნია. სამსახიობო კარიერა დაიწყო 90-იან წლებში გადაღებულ საპნის ოპერებსა და სიტკომებში. მათ შორისაა ტელესერიალი „სანტა-ბარბარა“. ჰოლივუდში მისი პირველი მნიშვნელოვანი ფილმი იყო „ამ ბიჭის ცხოვრება“, რომელშიც მთავარი როლი შეასრულა. მას მალევე მოყვა ფილმი „რას ჭამს ჯილბერტ გრეიპი“, რომლისთვისაც ის ნომინირებული იყო ოსკარსა და ოქროს გლობუსზე საუკეთესო მეორეხარისხოვანი მსახიობი კაცის ნომინაციაში. დიკაპრიო ასევე ორჯერ იყო ნომინირებული BAFTAs-ზე, სამჯერ SAGs-ზე და შვიდჯერ ოქროს გლობუსზე. ის არის ოქროს გლობუსისა და ვერცხლის დათვის მფლობელი.
მან სახელი გაითქვა ჯეკ დოუსონის როლის შესრულებისთვის ფილმში „ტიტანიკი“. რასაც მოჰყვა მისი როლები ფილმებში „დამიჭირე თუ შეგიძლია“, „ავიატორი“, „სისხლიანი ალმასი“, და „დასაწყისი“. მარტინ სკორსეზეს ავიატორით მან ოსკარის მეორე ნომინაცია დაიმსახურა. დიკაპრიო ასევე თამაშობს სკორსეზეს ფილმებში, „ნიუ-იორკის ბანდები“, „განდგომილი“ და „შეშლილთა კუნძული“.
